Die sogenannten funktionellen Gruppen sorgen bei organischen Molekülen dafür, dass die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten maßgeblich beeinflusst werden. Dies kann unter anderem den Siedepunkt oder die Löslichkeit einer organischen Verbindung bedingen. Funktionelle Gruppen bestehen in der Regel immer noch aus Kohlenstoffatomen, aber die Wasserstoffatome werden entweder durch Sauerstoff-, Stickstoff- oder, in seltenen Fällen, Schwefelatomen oder sogar durch Atomgruppen ersetzt. Außerdem werden organische Verbindungen, die die gleiche funktionelle Gruppe im Molekül haben und dadurch sehr ähnliche Eigenschaften, zu einer Stoffklasse zusammengefasst. Ein Molekül kann aber auch mehrere funktionelle Gruppen besitzen 😊.
Zur Unterteilung der funktionellen Gruppen kannst du dir bereits folgendes merken: es gibt einmal die Gruppen mit Heteroatomen und die Gruppen ohne Heteroatome. Als Heteroatome können hier Sauerstoffatome, Stickstoffatome, Schwefelatome sowie Phosphoratome und Halogene gemeint sein. Die Gruppen, die keine Heteroatome besitzen, haben dafür aber meist Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Allerdings werden die Verbindungen ohne Heteroatome oft nicht als funktionelle Gruppe anerkannt, da sie keine zusätzlichen Atome beinhalten und lediglich ein Strukturmerkmal abbilden 😥.
Werden wir jetzt mal ein wenig konkreter. Du weißt bereits, dass das Grundgerüst einer organischen Verbindung immer aus einer Kohlenstoffatom-Kette besteht. Alle funktionellen Gruppe können dann Bindung mit einem beliebigen Kohlenstoffatom eingehen. Dabei wird zwischen primären, sekundären und tertiären funktionellen Gruppen unterschieden. Die Bezeichnung hat nichts mit der funktionellen Gruppe selbst zu tun, sondern viel mehr mit dem Kohlenstoffatom mit dem die Gruppe eine Verbindung eingegangen Um die richtige Bezeichnung zu finden, musst du lediglich schauen, ob das Kohlenstoffatom, mit dem die funktionelle Gruppe eine Bindung eingegangen ist, einen, zwei oder mehrere Reste hat. Unter Rest versteht sich hierbei eine Verbindung zu anderen Atomen außer zu Wasserstoff. Es ist hierbei aber egal, wie viele weitere Atome dort gebunden sind bzw. wie "groß" der Rest ist. Hat das Kohlenstoffatom also nur einen Rest und zwei Wasserstoffatome, handelt es sich um eine primäre funktionelle Gruppe. Besitzt das Kohlenstoffatom zwei Reste und ein Wasserstoffatom, dann ist es eine sekundäre funktionelle Gruppe und wenn an das Kohlenstoffatom nur Reste, aber kein Wasserstoffatom gebunden sind, ist es immer eine tertiäre funktionelle Gruppe. Das klingt doch ganz simpel oder? 🤓
Falls dir das doch noch nicht ganz klar ist 😳, schauen wir uns dazu nochmal ein Beispiel an: Methanol hat die Strukturformel CH3OH. Es befindet sich also eine OH-Gruppe (der Alkohol) an einem C-Atom, welches ansonsten nur Bindungen mit H-Atomen eingegangen ist. Es handelt sich hierbei also um eine primäre funktionelle Gruppe bzw. einen primären Alkohol.
Jetzt möchte ich dir noch die 4️⃣ wichtigsten funktionellen Gruppen an die Hand geben. Das sind die Gruppen Aldehyd, Alkohol, Carbonsäure und Ester. Von der einen oder anderen hast du mit Sicherheit schonmal gehört. Aber starten wir erstmal mit Aldehyd. Die Aldehyde kannst du an der sogenannten Cabonylgruppe (C=O) erkennen. Die Carbonylgruppe geht dabei eine Verbindung mit mindestens einem Wasserstoffatom ein, so dass die Aldehydgruppe (H-C=O) entsteht. Außerdem enden alle Aldehyde auf -al. Ist das Grundgerüst jetzt Methan, welches eine Carbonylgruppe (C=O) besitzt, wird daraus Methanal (CH
2O) (auch bekannt unter dem Namen Formaldehyd). Das Kohlenstoffatom ist also eine Doppelbindung mit dem Sauerstoffatom eingegangen und jeweils eine Einfachbindung mit den Wasserstoffatomen. Kommen wir zu den daraus resultierenden Eigenschaften. Die Carbonylgruppe ist polar, hat jedoch eine geringere Polarität als Alkohol. Daher liegen die Schmelz- und Siedepunkte auch unterhalb der von Alkohol. Trotzdem lassen sich Aldehyde gut in Wasser 💧 lösen.
Bei Alkoholen ist die funktionelle Gruppe die Hydroxylgruppe (-OH). Hier bildet sich der Name des Alkohols ebenfalls aus dem Grundgerüst, jedoch mit der Endung -ol zusammen. Haben wir also Ethan als Grundgerüst mit Verbindung zu einer Hydroxygruppe, ist die richtige Bezeichnung Ethanol (C
2H
6O). Wie die Carbonylgruppe, ist auch die Hydroxylgruppe polar. Dadurch können sich Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Methanolmolekülen bilden. Die Wasserstoffbrückenbindungen sind unter anderem dafür verantwortlich, dass Alkohol flüssig ist. Aber sie sorgen auch für einen höheren Siede- und Schmelzpunkt, sowie die Löslichkeit in Wasser 💧.
Carbonsäuren sind anhand ihrer Carboxylgruppe (-COOH) zu erkennen. Der Name der Carbonsäure bildet sich aus dem Grundgerüst und aus der Endung -säure. Nehmen wir als Grundgerüst Butan und dazu die Carboxylgruppe bekommen wir die sogenannte Butan- bzw. Buttersäure 🧈(C
4H
8O
2). Durch die Carboxylgruppe wird ein H
+-Ion freigesetzt, wodurch die Acidität (Säuregrad der Flüssigkeit) der ganzen Verbindung erhöht wird. Auch hier sorgt die Polarität wieder für eine Erhöhung der Siede- und Schmelzpunkte, sowie die Wasserlöslichkeit 💧.
Last but not least: die funktionelle Gruppe Ester! Ester werden durch die Veresterung gebildet. Dafür bedarf es lediglich einer Säure und eines Alkohols. Ein gutes Beispiel ist hierfür das Produkt Carbonsäureester mit der funktionellen Estergruppe (-COOR), gebildet durch die Reaktion von Carbonsäure mit einem Alkohol. Auch Ester haben die Eigenschaft polar zu sein. Dies ist wegen der Elektronegativitätsdifferenz von Kohlenstoff und Sauerstoff der Fall. Daher kommt es, ebenso wie bei den anderen genannten funktionellen Gruppen, zu erhöhten Schmelz- und Siedepunkten und häufig zu einer guten Wasserlöslichkeit 💧.
Der Übersicht halber, habe ich dir alle vier funktionellen Gruppen nochmal in einer Tabelle zusammengefasst 💫:
Stoffgruppe |
Funktionelle Gruppe |
Halbstrukturformel |
Aldehyd |
Aldehydgruppe |
R-COH |
Alkohol |
Hydroxygruppe |
R-OH |
Carbonsäure |
Carboxygruppe |
R-COOH |
Carbonsäureester |
Estergruppe |
R1-COO-R2 |
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Es gibt aber noch deutlich mehr funktionelle Gruppen. Diese kannst du dir hier ansehen.