Organische und anorganische Kohlenstoffverbindungen

Neben Kohlenstoff (C) ist auch Wasserstoff (H) ein wichtiger Bestandteil von organischen Verbindungen. Das sind die C-H-Bindungen, vielleicht kennst du diese bereits. Aber neben diesen beiden Elementen können auch noch Sauerstoff (O), Stickstoff (N), Schwefel (S), Phosphor (P) und die Halogene Fluor (F), Chlor (Cl), Brom (Br) und Iod (I) Bestandteil einer organischen Verbindung sein. Es gibt aber auch anorganische Verbindungen. Diese zeichnen sich dadurch aus, dass sie keine CH-Bindungen einschließen, sondern Kohlenstoff eine Verbindung mit den Chalkogenen eingeht. Als Beispiel für eine anorganische Verbindung ist deshalb Kohlenstoffdioxid (CO₂). Tatsächlich sind insgesamt viel mehr organische Verbindungen bekannt, etwa 5 Millionen, als anorganische Verbindungen, nur etwa 100.000. Warum das so ist? 🤔 Dafür sind die besonderen Eigenschaften des Kohlenstoffs verantwortlich.

• Merke dir folgendes in Bezug auf organische und anorganische Verbindungen:
  
• • organische Verbindungen erkennst du an den verknüpften Kohlenstoffatomen, die meist Wasserstoffatome gebunden haben
  • anorganische Verbindungen erkennst du daran, dass keine Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen vorhanden sind, sondern Kohlenstoff eine Verbindung mit Chalkogenen eingeht
    

Eine Besonderheit des Kohlenstoffs ist nämlich, dass er quasi als einziges Element unbegrenzt Verbindungen mit sich selbst eingehen kann 😲. Diese Verbindungen können unter anderm Ketten, Ringe, Netze und Brücken sein. Denn jedes Atom eines Moleküls möchte die Edelgaskonfiguration erreichen. Wenn du bereits das Modul zum Atomaufbau absolviert hast, weißt du was gemeint ist. Wenn nicht, die Edelgaskonfiguration bedeutet nichts anderes als das ein stabiler Zustand mit acht Außenelektronen erreicht werden möchte. Kohlenstoff besitzt vier Valenzelektronen, so dass vier Elektronenpaarbindungen mit weiteren Partnern gebildet werden können. Die Partner können hierbei unterschiedliche Elemente sein, so dass viele unterschiedliche Bindungsmöglichkeiten entstehen. Kohlenstoff kann darüber hinaus auch Doppel- und Dreifachbindungen eingehen, so dass Unmengen an Möglichkeiten zur organischen Verbindung gibt.

Eine häufige Verbindung die Kohlenstoff eingeht ist mit Wasserstoff. Das liegt daran, dass eine gewisse Ähnlichkeit zwischen Kohlenstoff- und Kohlenwasserstoffverbindungen besteht. Denn die Elektronenwolken von Kohlenstoffverbindungen und Kohlenwasserstoffverbindungen sind ähnlich kompakt, so dass die Ladungsverteilung sehr symmetrisch ist und die Elektronegativitätsdifferenz somit klein. Aufgrund der Kompaktheit der Kohlenstoff- und Kohlenwasserstoffverbindungen wird eine sehr große Aktivierungsenergie benötigt. All diese Eigenschaften machen die organischen Kohlenstoffverbindungen aus 😎.

Um die Struktur von Atomen und Molekülen darzustellen gibt es verschiedene Möglichkeiten. Sobald du die Darstellung eines Moleküls siehst, solltest du in der Lage sein alle darin enthaltenen Informationen enträtseln zu können. Ansonsten wird es dir ziemlich schwer fallen selbst einfache Reaktionen zu verstehen. Deshalb werden wir uns in diesem Abschnitt mit der Lewis-Schreibweise sowie der Strich- und Skelett-Schreibweise beschäftigen. Diese werden am häufigsten verwendet und helfen dir einige Erkenntnise über die eingegangenen Verbindungen zu gewinnen 🤓.

Lewis-Schreibweise

Die Lewis-Schreibweise basiert auf der Oktettregel und den verschiedenen chemischen Bindungsarten. Hierbei sind vorallem die Valenzelektronen von großer Bedeutung. Denn es werden das Elementsymbol und die dazugehörigen Valenzelektronen durch die Lewis-Formel dargestellt. Das schauen wir uns am Beispiel von Chlor mal genauer an 🕵🏽. Die Anzahl der Valenzelektronen kannst du im Periodensystem anhand der Hauptgruppe ablesen. Chlor besitzt demnach sieben Valenzelektronen, welche mittels eines Punktes dargestellt werden. Dies sieht nach der Lewis-Schreibweise wie folgt aus:

Chlor in der Lewis-Schreibweise von Joane Dotten

Auch wenn die Lewis-Schreibweise zunächst einfach scheint, gibt es einige Dinge zu beachten ☝🏽 Da Wasserstoff und die Halogene nur ein weiteres Elektron benötigen, um die Edelgaskonfiguration zu erreichen, werden sie als einbindig bezeichnet. Die sogennante Bindigkeit eines Atoms wird durch die Anzahl der Valenzelektronen bestimmt. Sauerstoff ist demnach zweibindig, da ihm zwei Elektronen fehlen um die Oktettregel zu erfüllen. Daher muss Sauerstoff zwei Bindungen zur Erfüllung der Edelgaskonfiguration eingehen. Beispiel für ein dreibindiges Element ist Stickstoff, da er nur fünf Valenzelektronen besitzt, aber nach acht Außenelektronen strebt. Vierbindig ist, wie bereits im vorigen Abschnitt erwähnt, der Kohlenstoff. Er besitzt nur vier Valenzelektronen, muss also vier Bindungen eingehen, um die Oktettregel zu erfüllen. Langsam hast du das Sytem durchschaut oder? 😄

Aber was ist jetzt mit den Edelgasen? Die haben doch bereits acht Valenzelektronen 🤔 Tatsächlich gehen diese keine weiteren Bindungen mehr ein. Ein Molekül kann aber auch mehrere Lewis-Schreibweisen haben, dann musst du die energetisch günstigere Schreibweise wählen. Energetisch günstiger meint Moleküle mit mehreren Bindungen oder aber Bindungen zwischen verschiedenen Atompartnern. Schauen wir uns das mal am Beispiel von Kohlenstoffdioxid (CO₂) an:

Die beiden Sauerstoffatome sind jeweils zweibindig, während der Kohlenstoff vierbindig ist. Jetzt ist zu beachten, dass das Atom mit der höchsten chemischen Wertigkeit in die Mitte geschrieben wird. Also der Kohlenstoff. Die anderen beiden Atome versuchst du nun mit dem Kohlenstoff zu verknüpfen. Beachte dabei, dass alle Moleküle die Oktettregel erfüllen müssen und es auch mehrere Verbindungsmöglichkeiten geben kann.

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Schauen wir uns jetzt Wasser (H₂O) in der Lewis-Schreibweise an, sieht das alles ein wenig anders aus. Die beiden Wasserstoffatome haben jeweils nur ein Valenzelektron, während das Sauerstoffatom sechs Außenelektronen besitzt. Wie ordnen wir diese Atome jetzt sinnvoll an? 🤔 Da alle die Edelgaskonfiguration erreichen wollen, macht es Sinn das Sauerstoffatom zu zentrieren und die Wasserstoffatome dann damit zu verknüpfen. Es bilden sich links und rechts vom Sauerstoffatom Winkel, das liegt am Induktiven Effekt. Auf diesen möchte ich nicht weiter eingehen, aber du kannst hier gerne nachlesen, falls es dich interessiert. Das Sauerstoffatom besitzt eine höhere Elektronegativität als die beiden Wasserstoffatome, so dass die Elektronen vermehrt zum Sauerstoffatom gezogen werden.

Sehen wir uns einen weiteren Sonderfall an: Stickstoffmonoxid (NO). Das Stickstoffatom besitzt fünf Valenzelektronen und benötigt noch drei um die Edelgaskonfiguration zu erreichen. Es ist also dreibindig. Das Sauerstoffatom hingegen hat bereits sechs Valenzelektronen, benötigt somit nur noch zwei Außenelektronen für die Oktettregel. Das Sauerstoffatom ist demnach zweibindig. Das passt ja gar nicht zusammen?! 🤯 Tatsächlich würde ein freies Elektron überbleiben, weshalb diese Verbindung als Radikal bezeichnet wird. Diese Besonderheit spiegelt sich auch in der Lewis-Schreibweise wieder. Denn es gibt zwei Möglichkeiten zur Darstellung von Stickstoffmonoxid. Dies wird auch Mesomerie genannt, weshalb die beiden möglichen Verbindungen in eckigen Klammern geschrieben werden. Wie diese Molekülverbindung dann in Wirklichkeit aussieht, liegt irgendwo zwischen diesen beiden Möglichkeiten.

Stickstoffmonoxid in der Lewis-Schreibweise von Joane Dotten

So jetzt solltest du in der Lewis-Schreibweise fit sein. Dann machen wir doch direkt weiter mit der Valenzstrichformel. Keine Sorge, die unterscheidet sich nicht allzu sehr von dem was du gerade gelernt hast! ☺️

Valenzstrichformel

Auch die Valenzstrichformel macht sich die Valenzelektronen zu Nutze. Die Valenzelektronen werden aber nicht einzeln dargestellt, sondern jedes Elektronenpaar wird mittels eines Strichs ➖ zusammen gefasst. Dieser Strich wird als Valenzstrich bezeichnet. Auch die Verbindung zwischen den Atomen wird mittels eines Strichs dargestellt. Dabei steht ein Strich für eine Einfachbindung, zwei Striche für eine Doppelbindung usw. Das sieht am Beispiel für Kohlenstoffdioxid (CO₂) wie folgt aus:

Du kannst es dir also so merken, dass die Elektronen der Lewis-Schreibweise in der Valenzstrichformel einfach nur verbunden werden. Gar nicht so schwer, oder? 😉Schauen wir uns nochmal Wasser (H₂O) an:

Auch hier bestätigt sich, dass nur die Elektronen zu Strichen verbunden werden. Denn durch den induktiven Effekt werden auch in der Valenzstrichformel links und rechts vom Sauerstoffatom Winkel gebildet. Für Stickstoffmonoxid (NO) gilt selbstverständlich dasselbe. Das einzig Besondere ist das eine freie Elektron, was nicht als Strich dargestellt werden kann, sondern wie in der Lewis-Schreibweise als Punkt 🔵 abgebildet wird.

Du solltest dir aber merken, dass die Atome in Wirklichkeit nicht exakt in einer Linie liegen wie in der Valenzstrichformel dargestellt. Meist ist der Bindungswinkel nämlich deutlich höher als die verwendeten 90°. Und tatsächlich gibt es auch hier wieder einen Sonderfall. Den Sauerstoff (O₂)! 🤔 Sauerstoff wird mit einer Doppelbindung visualisiert, obwohl sich eine Bindung aus zwei ungepaarten Elektronen zusammensetzt. Dieser Sonderfall wird auch als Diradikal bezeichnet. Die vereinfachte Darstellung von Sauerstoff sieht wie folgt aus:

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Beherrscht du also die Lewis-Schreibweise, sollte die Valenzstrichformel ein Klacks für dich sein! 😎 Solltest du dennoch mal nicht weiter wissen, kannst du den folgenden Strukturformelzeichner nutzen. Dann lass uns jetzt mit der Skelettformel weiter machen! 😋

Skelettformel

Du fragst dich, wie man diese beiden Schreibweisen nochmal zu einer neuen Schreibweise abwandeln kann? Tatsächlich vereinfacht die Skelettformel 💀 die Darstellung von Molekülstrukturen sogar noch ein wenig mehr als die Lewis-Schreibweise und die Valenzstrichformel. Sie erleichtert das Aufschreiben von komplizierten und langen Molekülen, wird jedoch ausschließlich bei organischen Verbindungen verwendet. Ihren Namen hat diese Schreibweise, weil sie das sogenannte Kohlenstoffgerüst aufzeigt. Alle Verbindungen der Kohlenstoffatome bilden also das Skelett des Moleküls. Dabei werden Bindungslinien in einer Zickzackform dargestellt und die Kohlenstoffatome sitzen an jeder Ecke zwischen zwei Linien und an jedem Endpunkt einer Linie. Die Kohlenstoffatome werden dafür aber nicht extra aufgeschrieben, sondern du weißt einfach dass sie da sind und denkst sie dir nur 💭. Da Wasserstoffatome die häufigsten Bindungspartner der Kohlenstoffatome sind, werden sie ebenfalls nicht eingezeichnet. Klingt alles noch ein wenig abstrakt und schwer vorstellbar? 😯 Sehen wir uns zur Einfachheit mal Propan an.

Propan hat drei Kohlenstoffatome und acht Wasserstoffatome. Wie du weißt ist Kohlenstoff vierbindig und Wasserstoff braucht zur Edelgaskonfiguration lediglich ein weiteres Elektron. Das würde in der Valenzstrichformel zunächst so aussehen:

Propan als Valenzstrichformel von Joane Dotten

Jetzt wollen wir das ganze aber weiter vereinfachen. Daher denken wir uns sowohl die Kohlenstoffatome an den Ecken und zwischen den Strichen weg als auch die gebundenen Wasserstoffatome. Das ergibt dann die deutlich vereinfachte Skelettformel:

Auch Doppel- und Dreifachbindungen lassen sich mit der Skelettformel darstellen. Dafür werden einfach noch Striche an passender Stelle hinzugefügt. Das wäre zum Beispiel bei Essigsäure (C₂H₄O₂) der Fall. Kohlenstoff ist wieder vierbindig, Wasserstoff sucht noch ein Elektron als Partner und Sauerstoff ist zweibindig. Daraus ergibt sich folgende Skelettformel:

Der Kohlenstoff am linken Ende geht also eine Verbindung mit drei Wasserstoffatomen und einem Kohlenstoffatom ein. Das Kohlenstoffatom in der Mitte geht, neben dem anderen Kohlenstoffatom, eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom und eine Verbindung mit einer OH-Gruppe ein. Alle vier "Arme" 💪🏽 der Kohlenstoffatome sind demnach jeweils besetzt. Die Skelettformel kann aber auch die Form eines Rings einnehmen. Das ist beispielsweise bei Benzol (C₆H₆) der Fall. Jedes Kohlenstoffartom besitzt eine Doppelbindung und eine Einfachbindung zu einem anderen Kohlenstoffatom. Außerdem wird die vierte Bindung mit einem Wasserstoffatom eingegangen.

Du siehst also, wenn du die Anzahl an Kohlenstoffen kennst, ist es ein Leichtes diese als verbundene Striche zu zeichnen. Jedoch kommt auch die Skelettformel mal an ihre Grenzen. Denn es können ausschließlich organische Moleküle mittels der Skelettformel abgebildet werden und auch nur dann wenn sie mehr als ein Kohlenstoffatom besitzen. Organische Moleküle mit nur einem Kohlenstoffatom, wie z.B. Methan (CH₄), können nämlich nicht dargestellt werden. Jetzt bist du fit im Lesen und Zeichnen von Molekülstrukturen! Also ran an die Übungsaufgaben! 😉

Aber fangen wir ganz am Anfang an. Zunächst lassen sich Kohlenwasserstoffe in zyklisch und azyklisch unterteilen. Zyklisch soll dabei gleichbedeutend zu ringförmig sein und azyklisch zu kettenförmig. Doch bei dieser Unterteilung bleibt es nicht. Die zyklischen Kohlenwasserstoffe lassen sich weiter in alizyklisch (aliphatisch) und aromatisch aufbröseln. Aliphatisch sind all diejenigen Kohlenwasserstoffe, die nicht aromatisch sind. Die aromatischen Kohlenwasserstoffe erkennst du aber anhand ihres aromatischen Rings. Die alizyklischen Kohlenwasserstoffe sind die Cycloalkane, wohingegen  die aromatischen Kohlenwasserstoffe die Cycloalkene sind. Aber auch die azyklischen Kohlenwasserstoffe werden weiter in gesättigt, das sind die Alkane, und ungesättigt, in Alkene und Alkine, unterschieden. Die Übersicht zur Unterteilung der Kohlenwasserstoffe habe ich dir auch nochmal in der nachfolgenden Abbildung zusammen gefasst 😊

Unterteilung der Kohlenwasserstoffe von Joane Dotten

Es gibt chemische Verbindungen mit derselben Summenformel und der gleichen Molekülmasse, sie unterschieden sich lediglich in ihrer Strukturformel. Diese chemischen Verbindungen werden als Isomere bezeichnet. Isomere sind also Stoffe, dessen Anteil aus der gleichen Art und Anzahl an Atomen bestehen. Es wird zwischen mehreren Formen der Isomerie entschieden und zwar gibt es einmal die Konstitutionsisomerie, bei der die Verknüpfung der Atome bei gleicher Summenformel anders ist, und die Stereoisomerie, bei der ebenfalls die Summenformel gleich ist, sich dafür aber die räumliche Anordnung der Atome unterscheidet. Dadurch kommt es zu verschiedenen physikalischen und chemischen Eigenschaften☝️.

Wir wollen uns hier intensiver mit den Konstitutionsisomeren befassen. Diese haben, wie bereits oben erwähnt, die gleiche Summenformel und weichen lediglich in ihrem strukturellen Aufbau voneinander ab. Die Konstitutionsisomeren können wieder in unterschiedliche Untergruppen unterteilt werden. Es gibt Funktionsisomere, Skelettisomere, Stellungsisomere und Bindungsisomere.

Bei der Funktionsisomerie besitzen zwei Stoffe die gleiche Summenformel, haben aber unterschiedliche funktionelle Gruppen. Ein recht bekanntes Beispiel für die Funktionsisomerie sind Ethanol und Dimethylether mit der Summenformel C₂H₆O. Ethanol ist ein Alkohol mit der Hydroxygruppe -OH, während Dimethylether ein Ether mit zwei Methylgruppen als organischer Rest (R₁-O-R₂) ist. Damit du dir den Unterschied zwischen dem Aufbau der beiden Stoffe besser vorstellen kannst, habe ich dir die Beiden nochmal aufgezeichnet 😊:

Kommen wir jetzt zur Skelettisomerie. Skelettisomere haben ebenfalls wieder die gleiche Summenformel, jedoch haben sie verscheiden verzweigte Kohlenstoffgerüste. Das kommt vor allem bei organischen Stoffgruppen wie den Alkanen vor. Ein bekanntes Beispiel hierfür ist 1-Butanol und 2-Methyl-1-propanol (C₄H₁₀O). Damit du den Unterschied zwischen den beiden Kohlenstoffgerüsten siehst, habe ich dir etwas vorbereitet 🤭:

Kommen wir zur Stellungsisomerie. Beide Stoffe besitzen die gleiche Summenformel und die gleiche funktionelle Gruppe. Jedoch befinden sich die funktionellen Gruppen an unterschiedlichen Stellen in der chemischen Verbindung. Keine Sorge, auch hier habe ich dir wieder ein Beispiel zur Anschauung mitgebracht und zwar 1,2-Propanidol und 1,3-Propanidol mit der Summenformel (C₃H₈O₂). Bei Beiden handelt es sich um Alkohole mit einer Hydroxygruppe (-OH) 🤯.

Die letzte Untergruppe der Konstitutionsisomere ist die der Bindungsisomere. Die Bindungsisomere unterscheiden sich in der Anzahl und/oder der Position der $\pi$- und $\sigma$-Bindungen. Als Beispiel ist hier Propadien und Propin (C₃H₄) zu nennen. Während Propadien zwei Doppelbindungen besitzt, hat Propin eine Dreifachbindung. 

So, jetzt kennst du dich richtig gut mit Kostitutionsisomeren aus! Das einzige was ich dir noch mit auf den Weg geben möchte, ist folgendes: Je mehr Atome eine Verbindung besitzt, desto mehr mögliche Konstitutionsisomere gibt es auch! 😄

Du hast dich doch sicherlich schon gefragt, wie Stoffe wie beispielsweise 2-Methyl-1-propanol eigentlich an ihren Namen kommen 🤔. Die Namen unterliegen festen Regeln und gelten sogar international. All dies ist in der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) geregelt und wird als systematische Nomenklatur bezeichnet. Hast du also den Namen eines Stoffes wie zum Beispiel Methanol, dann weißt du, dass es sich um das Molekül CH₃OH handelt und kannst daraus die zugehörige Strukturformel ableiten. Insgesamt musst du drei Schritten folgen, wenn du ein Molekül benennen möchtest. 

Verbindungsklasse	Formel	Stammname	Beispiel
Carbonsäure	R-C(O)H	"Stamm"säure	Carbonsäure
Ester	R-C(O)R	"Stamm"säure-"R-Gruppe"ylester	Propansäureethylester
Aldehyde	R-CHO	"Stamm"al	Ethanal
Ketone	RRC=O	"Stamm"on	Propanon
Alkohole	R-OH	"Stamm"ol	Ethanol
Alkene	CnH2n-2	"Stamm"en	Ethen
Alkine	CnH2n	"Stamm"in	Ethin
Alkane	CnH2n+2	"Stamm"an	Ethan

Im Beispielmolekül befindet sich also eine Carbonsäure, welche die höchste Priorität hat und somit in der längsten Kette enthalten sein muss. Daher wissen wir bereits dass der Stammname die Endung -säure bekommt.

Gehen wir weiter zu Schritt 2️⃣. Die Nummerierung der Hauptkette. Da die Carbonsäure die Gruppe mit der höchsten Funktionalität ist, bekommt diese auch die möglichst kleinste Nummer. Danach wird der Reihe nach weiter durchnummeriert. Du solltest also am Ende die Carbonsäure mit der Nummer 1️⃣ versehen und insgesamt 7️⃣ Kohlenstoffatome nummeriert haben. Das Ganze sieht dann wie folgt aus:

Für den Stammnamen haben wir dadurch bereits wieder einige Informationen gesammelt. Die längste Kette enthält sieben Kohlenstoffatome, wodurch ein -hept im Stammnamen enthalten sein muss, und eine Carbonsäuregruppe wie wir bereits wissen. Da aber auch Mehrfachbindungen für den Stammnamen berücksichtigt werden müssen, müssen wir uns die Dreifachbindung genauer ansehen. Die Position der Mehrfachbindung wird mit der Nummer angegeben an der diese beginnt. In diesem Fall also die sechs. Außerdem müssen zwischen den Zahlen und Buchstaben immer Bindestriche stehen. Der Stammname ergibt sich somit schonmal zu -hept-6-insäure. Das -in kommt natürlich von der Dreifachbindung, wie du bestimmt noch aus "Einteilung der Kohlenwasserstoff-Verbindungen" weißt! 😎